Oscar Grubman (Aaron Stanford), ist ein fünfzehnjähriger Spross einer Intellektuellendynastie aus New York City, liebt Voltaire, schöne Hände und Frauen. Keine Mädels wie die reizende Tochter des Dekans, mit der sein Vater ihn verkuppeln will, sondern richtige Frauen, wie zum Beispiel seine frischgebackene Stiefmutter Eve (Sigourney Weaver). Pech bloß, dass Eve bereits mit Oscars Vater (John Ritter) verheiratet ist. Doch Oscar ist das egal, denn er ist über beide Ohren in sie verschossen.

Um bei Eve anzukommen, freundet sich Oscar sogar mit Eves bester Freundin Diane (Bebe Neuwirth) an und landet, als der Abend lang und feucht wird, prompt in deren Bett. Peinlich peinlich das ganze, aber Diane verspricht Oscar das sie niemanden davon erzählt. Auch Diane´s Freundinnen sind vom Voltaire Liebhaber ganz angetan. Am Ende eines amüsanten Abends hat Oscar einige neue Telefonnummern zugesteckt bekommen.

Doch er hat es auf Eve abgesehen, die anderen sind Ihm völlig gleichgültig, und so lässt er sich für sie einiges einfallen. Doch sie sieht nur den Sprößling in Ihm und bemerkt nicht, wie sehr er Ihr nachstellt. Bei einem gemeinsamen Abendessen in einem Restaurant passiert es dann. Diane - schon leicht angetrunken, küsst Oscar leidenschaftlich vor den Toiletten. Nur dumm das Oscar´s Vater das ganze im Spiegel beobachtet hat. Nun ist guter Rat teuer...

Gerade mal 150.000 Dollar kostete Gary Winicks Sundance-Erfolg in der Produktion, was natürlich nur deshalb ging, weil Stars wie Sigourney Weaver, Bebe Neuwirth und John Ritter auf ihre üblichen Gagen verzichteten. Der Zuschauer braucht also in keinem Fall unter dem geringen Budget leiden. "Alle lieben Oscar" ist kein Klamaukprodukt der Teeniewelle, sondern Dramenkür mit augenzwinkernder Ironie. (Nils Laschet)

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